Tras su debut, Milo se propuso demostrar que su lugar en la industria no dependía del nepotismo, diversificando sus roles en producciones independientes y de mediano presupuesto, enfocándose principalmente en el cine de acción, el suspenso y los dramas históricos:
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Gangster Land (2017): Obtuvo su primer papel protagónico interpretando al legendario mafioso Al Capone, demostrando su capacidad para cargar con el peso de una narrativa y encarnar personajes de enorme intensidad psicológica y violencia.
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Hurricane (2018): Se metió en la piel de un piloto de la vida real en este drama de la Segunda Guerra Mundial, el cual narra la historia del Escuadrón 303 de la RAF, compuesto por aviadores polacos que defendieron los cielos británicos.
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All the Devil’s Men (2018): Consolidó su estatus en el cine de acción contemporáneo interpretando a un cazarrecompensas militar en una persecución de alto voltaje por las calles de Londres.
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