Antes de iniciar su carrera artística, Milo trabajó como masajista deportivo y electricista. Su debut en el cine llegó en 2016 con la película Hacksaw Ridge, dirigida por su padre, donde demostró una gran naturalidad frente a las cámaras. Desde entonces, ha participado en producciones como The Tribes of Palos Verdes, Todos los hombres del diablo y Breaking & Exiting, consolidándose como un actor versátil capaz de asumir papeles de acción, drama y romance.
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